5月15日首播，周一至周五 9am（TVB经典台，频道305）
重播：10.30pm
主演：陈锦鸿，郑少秋，郑裕玲，陈松伶，林家栋，谭耀文，张可颐，梁小冰 ，曾志伟，罗嘉良，潘志文

名闻全国的赌王于镇海（郑少秋饰），为夺回恩师赢得的睹场，不远千里赶到上海，向上海大亨冯敬尧（潘志文饰）投下战帖，誓言为师报仇。此时，热血青年许文强（陈锦鸿饰），在救国理想破灭后，由北京来到上海，企图在这个花花世界，求得名利双收。凭借上海交际花方艳芸（郭少芸饰）、地头蛇丁力（林家栋饰）及祥贵（吕方饰）的协助，渐渐在上海黑道崭露头角，并与镇海惺惺相惜，结为莫逆。原意淡泊过后半生的镇海，一方面因恩师之子洛天佑（李家声饰）未成气候，无法顺利接掌赌场事务，另一方面因得知失散多年的恋人顾清华（张可颐饰）亦在上海，成为敬尧情人，于是决定留在上海发展。

期间，天佑因故失手错杀码头帮会头目苏初五（曾志伟饰），为兄报仇的苏七巧（郑裕玲饰）找上镇海，在一段错综复杂的恩义情仇纠葛下，七巧对镇海心生爱慕。在三人一段刻骨铭心的感情经历与纠纷之后，镇海选择了七巧，清华嫁给敬尧。而冯敬尧得知清华与镇海的一段旧情后，对她冷淡异常，折磨致死。此时，文强与丁力的势力快速崛起，但因天佑陷害，二人转投冯敬尧门下，成为其左右手。